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井原市高屋地区は市域の西部、すぐ西を広島県と接している。藩政時代には山陽道が地域内を横断し、備中国最西端の宿駅に指定されていた。
宿駅としては石見地方の銀を輸送する道筋との合流点であり、「右高屋宿山陽道継場にて、石州御銀御登り継場往還御用（中略）相勤来候処」と、18世紀当時の文書にも紹介されている。備中でありながら幕府領備後上下陣屋領であったことも（上下は石見の銀輸送の重要な拠点であった）、それが裏付けられる。
旧街道が国道313号線から北に外れたことも、この町並を旧山陽道時代の面影を多く残す結果につながっている。家々が街路に対して斜に構えた建て方となっているのも街道集落らしい。漆喰塗り込めの構造で、ナマコ壁、虫籠窓などといったところに特色があり、明治以後に建てられた総2階建ての重々しい商家の建物も残っていた。付近は綿花栽培をもとに織物産業が発達した所で、それらの豪商だったのだろう。中でも町並の中央には、独特のむくり屋根を持つ旧家が一際存在感を示していた。この商家をはじめ本瓦葺の家々が重厚さを示し、またもと金融機関、医院と思われる洋風の建築が見られるのも特徴的であった。街道集落・産業集落としての役割が維新後も続いたことを伝えているようだ。
近くの矢掛宿と比べると地味な印象であるが、街路幅がやや狭いこともあり家並の連続性が強く感じられ、また建物にほぼ手が加えられていないこともあり自然体の町並といった印象である。
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